El primer choque se dio en una eliminatoria que se jugó en 1969
Entre Jamaica y Panamá hay 12 partidos oficiales
La historia de Panamá y Jamaica se remonta hasta el 4 de noviembre de 1969 cuando ambos equipos se vieron las caras en una eliminatoria mundialista. En ese momento el marcador quedó empatado a un tanto por bando. Después, en el segundo choque de este torneo, Jamaica se impuso por pizarra de 2-1.
El próximo choque se daría el 17 de julio de 1993, cuando, en la Copa de Oro, que se jugó en los Estados Unidos, los panameños igualaron con los isleños (1-1). Los criollos luego jugarían nuevamente dos veces (amistoso) en el año 1996. En el primer encuentro quedó 0-0; en el otro partido Panamá le ganó 2-0 a los “Reggae Boyz”.
Una vez más Panamá saldría victorioso ante los jamaiquinos; la primera en el 2000 en un partido amistoso y la otra sería en el 2004 en otra eliminatoria de Concacaf. En el primero ganaron los criollos 1-0 y en el segundo 2-1. En ese 2004, en el partido de vuelta, resurgió el empate por marcador de 1-1.
En el 2007 volvieron a toparse en un partido amistoso que quedó 1-1 en Jamaica. Más cerca, en el 2009, los canaleros sucumbieron ante el juego caribeño cuando perdieron en otro amistoso 3-2, en Jamaica.
Las buenas noticias llegaron el año pasado, ya que Panamá le ganó dos veces en amistosos. El primero fue el 27 de mayo por 1-0 y el otro el 1 de junio con resultado de 2-1 a favor de Panamá.